来源：人民网
因为众所周知的原因，最不靠谱的当然是 QQ，所以如果你有秘密或者艳照之类，千万不要通过 QQ 传递。MSN 的通讯是明文未加密的，也不是很靠谱，不过好像有插件可以提供加密，但要求聊天双方都安装。
一、QQ, MSN, GTalk, Skype，哪个最安全，哪个最不安全？
答：因为众所周知的原因，最不靠谱的当然是 QQ，所以如果你有秘密或者艳照之类，千万不要通过 QQ 传递。MSN 的通讯是明文未加密的，也不是很 靠谱，不过好像有插件可以提供加密，但要求聊天双方都安装。Skype 的情况稍微复杂点，简单来说，就是不要使用 从 skype.tom.com （Skype 在国内的御用合作伙伴）下载的简体中文版 Skype。具体原因不便多说，有兴趣的话请自行搜索（提示： 研究是由加拿大多伦多大学的一个实验室进行的）。请各位绕道墙外下载 Skype 官方客户端。（例如用这个地址访问 Skype 英国站。）
GTalk 其实比较好，谷歌自家的客户端就提供加密功能，只是用的人不多，另外在非 Windows 平台上没有官方客户端。需要注意的一点是，据我 们目前所知，只有英文版的 GTalk 客户端才确认有加密。此外，通过 Gmail 的网页介面使用 GTalk 也是默认 HTTPS 加密的。
二、用 Adium 和 Pidgin 的人可以选用 OTR 加密，这个的安全性如何？
答：靠谱。另外 Miranda IM 的插件 SecureIM 可以实现端对端的强加密。 IRC 也是很安全的，而且在 Windows / Linux / BSD / Mac 下都有客户端，只是技术社群以外的人用得不多。
三、也有很多人用 MSN Shell 来加密 MSN 对话，这个真的安全吗？
答：我没用过，不太清楚。不过我一贯的信条是看不到源代码就不信任，所以不是太放心。况且 MSN Shell 是在 Windows 上运行的，该平台又是以木马、后门、和病毒闻名于世，如果用的还是来路不明的盗版，那剩下的也就不用多说了，白搭。
如果操作系统是正版 Windows，平时也很注意安全，确认电脑没有木马、后门、病毒等等，这时使用 Pidgin + OTR 还是可以的。
答：iChat 添加的 GTalk 账户默认是 SSL 加密的，安全。
五、iChat 是专有软件，Adium 是开源软件，所以大体来说 Adium 比 iChat 更安全——你没法确定苹果没有监视和保存你的聊天记录。这个说法有道理吗？
答：嗯，的确是这样的。不过貌似苹果不像谷歌，对用户内容没有兴趣吧…… 只能假设它不作恶了 :
六、虽然说 QQ 最不安全，但如果我电脑开了 VPN，是不是也就无所谓了？
答：也不行。QQ 是客户端和服务器的问题，跟你开不开 VPN 没有关系。这个和 Tom 版 Skype 是一个问题。
七、如果我一定要用一款 IM 软件把我的密码发给我女友 / 男友 / 父母，应该选用哪款？要做什么防范措施？
答：GTalk，或者 Adium + OTR。其实我一般有这种要紧的东西要发都是让对方使用加密连接到 Gmail 接收的。使用暗语或者图像也可 以避免密码被机器识别。如果确实是很重要很重要的东西，还可以考虑采用多渠道分别发送。比如你可以将该密码存为一个文本文件再次加密（选个强的随机密 码），然后通过 MSN 传送加密后的文件，然后通过 GTalk 或者 Gmail 甚至电话等其他渠道告知对方解密的密码。这个方法可以反复叠用多做 几次。
八、假设有人在监听我每天和客户的 Skype 语音通话，如果我通话时打开 VPN，是否可以确保通话内容即便被截取，也无法被听到？（换句话说：VPN 对文字以外的信息是否有效？）
答：如果你不属于被特别「关照」的人群，一般也不会有人来监听你的语音通信。这个需要的带宽、计算资源比较大，对监听方来说不是很经济。也许等以后有比 较成熟的语音转文字技术后这会是个问题，但现阶段大多数人不用太担心这个。但文字记录可以非常容易的获取，所以 Tom.com 的那个有问题 的 Skype 版本才能够有效地大规模搜集信息。
VPN (常见的 PPTP 和 L2TP/IPSec) 对所有信息都加密的， 所以不管是文字还是语音，只要是通过 VPN 连接的都是安全的。不过需要注意在网络连接那里一定要选择将所有流量都通过 VPN 发送。 Mac OS X 上这样操作：在 Network Preferences 里面选中你的 VPN 连接，然后点 Advanced 按钮， 在 Options 标签的 Session 下面勾选 Send all traffic over VPN connection，然后保存修改。
不过，VPN 的加密仅限从你的电脑到你的 VPN 服务器这一段，之后就不保证了。因此如果需要确保整个对话安全，你和对方都必须使用 VPN ，而 且你们两个的 VPN 之间的连接也要是加密的。比较简单的办法是你和对方都同时连接到同一个可以信任的 VPN 上。再次强调，不要使用 从 Tom.com 上下载的 Skype!
九、上班族之间经常有「公司的 IT 部门会统一监视公司内部的 MSN 对话」的说法。假设此说属实，但我仍然需要在公司用 MSN 说一些不希望被任何其他人看到的话，应该怎么做？
答：有些公司真的会这样干。我一个朋友的朋友就因为说了不该说的被炒掉了。如果非要 MSN，那就用插件加密或者用那个 MSN Shell 吧。套用谷歌 CEO 什密特的说法，如果你不想被人听到，那最好是不要说……至少等回家再说吧？
一、任何情况下都不要用 QQ，不要用中国版（Tom 版）Skype。
二、谈机密话题时不要用 MSN，哪怕是加了 MSN Shell 的 MSN。
四、用 Adium 或 Pidgin 谈机密话题时，尽量打开 OTR 加密。
五、涉密时，如果要在即时通讯和电邮之间二选一的话，请选电邮：目前主流的即时通讯软件（QQ 和 MSN）都不安全，相比之下，至少强制 HTTPS 加密的 Gmail 是相当可靠的选择。关于如何保障电邮通讯的安全性。
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